Egy szoftver jelentős mértékben kibővíti a digitális asszisztens funkcióit.

A Tavaszi Frissítéssel (1803-as verzió) a Windows 10 egy új Cortana-funkciót, illetve egy új alkalmazást kap, amelynek a neve Cortana Show Me és amely elsősorban a kevésbé hozzáértő felhasználóknak segíthet az operációs rendszer kezelésében. A program lépésről lépésre magyarázza el a különböző funkciókat és beállításokat azáltal, hogy gyakorlatilag átveszi a kurzort az embertől és vezeti. A folyamat végén a felhasználó visszakapja az irányítást.

A Cortana Show Me jelenleg angol és német nyelven érhető el. Az embereknek nem kell a Cortanával hangosan beszélniük, elegendő csak az adott feladatokra kattintaniuk és az útmutató máris elindul. Persze szóbeli parancsokat is ért, tehát ha csatlakoztatni akarunk egy Bluetooth eszközt vagy meg akarjuk változtatni a háttérképet, elég angolul hangosan megkérdeznünk ezt tőle. A Cortana Show Me több mint 50 Windows-beállítást magyaráz el részletesen. Az alkalmazáson belül keresni lehet a kívánt beállításokra vagy akár egy bizonyos kategóriára is. A program mind x86-os, mind x64-es platformon használható. Tesztelők szerint a szoftver jól érthető és megbízhatóan elviszi a felhasználót a célhoz. Elvileg el sem kellett volna rejteni az App Store kínálatában, hanem akár közvetlenül is integrálni lehetett volna a Windows 10-be.

A Microsoft kitörési pontként tekint a digitális asszisztensére. Nemsokára kikerülhet a Windows keresőjéből és áttehetik az értesítési központba. Az elképzelés az, hogy egyesítik a Cortana üzeneteit és az értesítési központot. További változás lehet, hogy a Gyorsműveletek menüpont egy új vezérlőközpontba kerülne át, az értesítési központ pedig új nevet kaphat, hogy jobban reprezentálja a Cortana integrációját.