A vén medve eredetileg Robert Baratheon és Ned Stark mellett harcolt hajdan az Aegon elleni felkelésnél. Uralkodójaként a Medve-szigeteknek, mikor fia, Jorah felnőtt lett, átadta neki a hatalmat úgy, hogy csatlakozott az Éjjeli Őrséghez. Jorah első felesége háromszor esett teherbe, ám egyszer sem sikerült kihordania őket, és a harmadikba bele is halt. Lannisportban egy lovagi tornán Lynesse Hightower tüntette ki kegyével, és minden várakozással szemben meg is nyerte a tornát, majd megkérte Lynesse kezét, amit meg is kapott. Az úrnő azonban új birodalmát a Medve-szigeteken nem igazán élvezte, a pezsgő nagyvárosi élethez volt szokva, nem pedig az álmos és kemény északi vidéki élethez. Ser Jorah mindent megtett, hogy Lynesse otthonosabban érezze magát, mutatványosokat és zenészeket utaztatott fel a messzi északra, hogy szórakoztassák feleségét, ám a költségek hamar kiapasztották a pénztárcáját, így beleegyezett, hogy pár elfogott zsebtolvajt Tyrosi rabszolgakereskedők vegyenek meg. Mikor erről Ned Stark tudomást szerzett, mérhetettlen dühében halálra ítélte. Jorah magára ölthette volna a feketét, és csatlakhatott volna apjához - ez volt az a "pardon", amit a Vén Medve ki tudott harcolni fiának, ám az nem élt vele. Inkább elmenekült Lynessével, Lys-be, az egyik szabad városba, ahol zsoldosként (sword-to-hire, vagy sellsword, szó szerint eladja illetve pénzért felbérhelhetik kardját) próbált boldogulni. Lynesse által elvárt életvitelt azonban nem tudta finanszírozni, ezért a nő elhagyta, és (jelenleg) a Tregan Ormollen nevű kereskedőherceg legfőbb ágyasa lett inkább.