Massimo Rastrelli gitárosként kezdte pályafutását, a dalszövegíró, Marco Mansini vezette együttesben. Legelső kislemezét, a „Little Russian”-t az Olasz „BMS” adta ki. Ezen felvétel hozzásegítette egy sokkal sikeresebb kislemezhez, a „Tell By Your Eyes” elkészítéséhez. (250 000-et adtak el belőle világszerte). 1992-ben Massimo, japán szerzőkkel fogott össze, hogy kiadja egyetlen teljes hosszúságú albumát, a „Tell By Your Eyes”-t. Ez az album az ázsiai piacon lett terítve kevésbé ismert dalokkal jellemezvén, mint pl. „Yesterday”, Sadness Is Like Snow”. Sajnálatomra ezeket a dalokat soha nem adták ki maxi lemezként. Massimo emlékezetes pillanatai közé tartozik, amikor fellépett a San Remo-i zenei fesztiválon Umberto Tozzi vokalistájaként.